6月1日，在波多黎各获胜后，希拉里与支持者握手
美国总统民主党预选1日在美国联邦领地波多黎各举行，民主党总统竞选人希拉里·克林顿赢得约三分之二的支持票，以较大优势获胜。然而分析人士指出，这已经无法阻挡对手贝拉克·奥巴马获得民主党候选人党内提名。
希拉里拉拢超级代表
据报道，波多黎各当天的选举热情并不算高——只有10%的民主党选民参加了投票。但在参与投票的人群中，希拉里得到十分广泛的支持。波多黎各预选结束后，根据99％的投票结果统计，希拉里获得约26.19万支持票，占68％；奥巴马只有12.09万支持票，占32％。
预选开始前的一个电话民意调查显示，许多表示支持希拉里的选民对她感到同情，其中大多数是西班牙裔，以及部分低收入选民和女性选民。
在波多黎各，希拉里获得了38张党代表票，而奥巴马只获得了17张代表票。在预选中，希拉里乘胜追击，拉拢约200名尚未作出决定的超级代表，她说：“在（你们）最终评估的时候，我希望你们考虑这么一些问题：究竟哪个竞选人能代表在这次历史性选举中投票的广大人民的意愿？哪个竞选人更有能力在11月获得胜利？又是哪个代表能够在面临前所未有的国内外挑战时领导美国？”
奥巴马信心十足
奥巴马尽管在波多黎各惨败，只获得了17张代表票，但他和竞选助手都对赢得提名十分有信心。正在南达科他州米切尔参加竞选活动的奥巴马向希拉里表示祝贺，但语气更像是在称赞一个已经失败的对手。
“首先，参议员希拉里是个杰出的公职人员，在这次竞选过程中始终不知疲倦地工作……在11月时，她将成为我们宝贵的财富。”奥巴马说，“无论我和希拉里之间有什么分歧，这些分歧在面对另一方面（共和党）时都会消失。”
美国民主党高层5月31日晚决定，“半数”恢复出现违规行为的密歇根州和佛罗里达州的民主党全国代表大会代表名额，因此民主党候选人提名门槛升高至2118张代表票。
加上从波多黎各得到的17张票，以及当天赢得的2名超级代表，奥巴马目前已经获得2071张代表票，距离获得提名的票数要求只有47张差距。而希拉里目前票数为1915.5，仍差202.5张选票。
民主党内今日决战
赢得波多黎各后，希拉里在对支持者发表演说前预测称，在今日于蒙大拿州和南达科他州举行的最后两场预选结束后，她将赢得更多代表票。希拉里同时宣称，她和奥巴马都无法获得足够代表票数以得到党内提名。
奥巴马阵营预测他今日有能力在蒙、南两州获得足够票数，赢得党内提名。但他们也不得不承认，蒙、南两州今日将确定的只有31张代表票，这不足以使奥巴马宣布获胜，最将决定总统提名归属的是超级党代表们。
希拉里和奥巴马阵营的顾问们都预测，200多名未表明态度的民主党超级党代表将于本周宣布他们的立场。包括参议院多数党领袖里德和众议院议长佩洛西在内的民主党领导人都想看到党内总统提名战尽快结束。希拉里竞选活动全国共同主席汤姆·威尔萨克称：“很显然，奥巴马将成为民主党总统提名人。在今日的初选后，希拉里应该明智地承认奥巴马是民主党总统提名人并很快表态支持他。”
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